Churchill-in İkinci Dünya müharibəsi zamanı İngiltərənin baş-naziri olduğundan başqa bacarıqlı rəssam olduğu heç də hamıya məlum deyil. Baş-nazir özündə rəssamlıq istedadının olduğunu 40 yaşı olduqda aşkar edir və bütün ömrü boyu təqribən 500-ə yaxın şəkil çəkmişdir. Bu məşğuliyyət ona depressiyadan qurtulmaq, müharibə ilə bağlı problemləri və “böyük siyasəti” unutmağa kömək edirdi.
Dövlət xadimi özünü rəssam olaraq reallaşdırmaq fikrində ciddi idi. Belə ki, o öz sənət əsərlərini uydurma adlar altında Parisdə keçirilən sərgilərə göndərirdi. 1925-ci ildə o yenə saxta ad ilə öz şəkdiyi rəsmi Londonda keçirilən həvəskar rəssamlar sərgisinə göndərir. Burada onun müəllifi olduğu rəsm əsəri 1-ci pilləyə layiq görülür. 1947-ci ildə isə Churchill bir neçə rəsmini Kral incəsənət akademiyasına göndərir. Həmişəki kimi rəsmlər başqa adlar ilə imzalanmışdı. Baş-nazirin böyük təəccübünə baxmayaraq onun iki rəsmi qəbul edilir. Artıq 1948-ci ildə ona Kral incəsənət akademiyasının fəxri üzvü adı verilir.
